So wie rechte und linke Hand spiegelbildlich, aber nicht deckungsgleich sind, gibt es auch chirale („händische“) Moleküle. Vladimir Prelog erforschte diese an der ETH Zürich. Bilder: ETH Zürich/Wikimedia Commons, CC BY-SA 3.0; Wikimedia Commons
Chirale Moleküle existieren in zwei Formen, die sich wie Spiegelbilder verhalten. Für ihre Erforschung erhielt der ETH-Chemiker Vladimir Prelog 1975 den Nobelpreis.
Eine Artikelserie in Zusammenarbeit mit youngSCS, dem Netzwerk junger Chemikerinnen und Chemiker in der Schweiz.
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Vladimir Prelog, geboren 1906 in Sarajewo als Sohn kroatischer Eltern, verbrachte den grössten Teil seiner Karriere als Chemiker an der ETH Zürich und starb 1998 in Zürich.
Prelog schloss 1924 das Gymnasium in Zagreb ab und ging dann nach Prag, wo er 1928 sein Diplom in Chemieingenieurwesen an der Tschechischen Technischen Universität erhielt. Nachdem er einige Zeit in der Industrie verbracht hatte, beschloss Prelog 1935, als Dozent an die Universität Zagreb nach Kroatien zurückzukehren.
Chemische Strukturen von Chinin, Adamantan, Rifamycin und Ibuprofen. Adamantan wurde erstmals 1941 von Vladimir Prelog synthetisiert.
Während dem Zweiten Weltkrieg wurde er von seinem kroatischen Kollegen Leopold Ružička eingeladen, in die Schweiz zu kommen, um im Labor für organische Chemie der ETH Zürich zu arbeiten. Dort arbeitete Prelog an den China-Alkaloiden, einer Klasse von Naturstoffen, die man aus Chinarinde (der Rinde des Baums Cinchona officinalis) gewinnt. Sie wurden in grossem Umfang extrahiert, genutzt und erforscht, wobei Chinin das Supermolekül der Gruppe war. Prelogs Synthese des diamantartigen Kohlenwasserstoffs Adamantan brachte ihm internationale Anerkennung ein – ein schwieriges Unterfangen, das in einem 5-stufigen Prozess nur eine Ausbeute von 0.16% lieferte (heute sind effizientere Synthesemethoden bekannt). Er klärte auch die Strukturen von Antibiotika wie den Rifamycinen auf, die zur Behandlung von Tuberkulose eingesetzt werden.
Ein nicht chirales Objekt („achiral object“) und sein Spiegelbild lassen sich übereinander legen, sie sind deckungsgleich. Bei chiralen Objekten („chiral object“) – wie deiner linken und rechten Hand – funktioniert das nicht! Viele Naturstoffe sind chiral („chiral compounds“), zum Beispiel Zuckermoleküle, Aminosäuren, Nukleinsäuren (wie DNA) und Proteine. Bei chiralen Medikamenten wirkt häufig nur eine der beiden Formen.
Vladimir Prelog erhielt 1975 den Nobelpreis für Chemie für seine Forschungen über die Stereochemie organischer Moleküle und Reaktionen, das heisst über die Beziehung zwischen der Struktur eines Stoffs und seiner Reaktivität. Ein wichtiger Bereich seiner Forschung betraf chirale Moleküle. Das Wort „chiral“ ist vom griechischen Wort für „Hand“ abgeleitet. Chirale Moleküle können in zwei verschiedenen, spiegelbildlichen Formen auftreten, so wie die rechte Hand sich von der linken unterscheidet. Prelog führte bedeutende Forschungsarbeiten zu Reaktionen zwischen chiralen Molekülen durch, die für das Verständnis biologischer Prozesse von grundlegender Bedeutung sind.
In der pharmazeutischen Industrie sind 56% der derzeit verwendeten Arzneimittel chirale Moleküle. Rund 88% davon werden als racemische Mischungen vermarktet, also als Mischung, die beide Formen des chiralen Moleküls enthält. Obwohl die beiden Formen chiraler Arzneimittel dieselbe Reihenfolge und chemische Verknüpfung von Atomen aufweisen, können sie im Stoffwechsel eines Lebewesens sehr unterschiedlich wirken! Um die beiden Formen strikt voneinander zu trennen, muss allerdings viel Aufwand betrieben werden, und dies ist nicht immer wirtschaftlich. Deshalb sind beispielsweise die allermeisten Ibuprofen-Präparate racemische Mischungen, obwohl nur die (S)-Form die gewünschte pharmakologische Aktivität (Schmerzmittel) hat, während die (R)-Form inaktiv ist.
Übrigens: Gewisse chirale Moleküle können wir mit der Nase unterscheiden! Mehr darüber erfährst du im Artikel Weihnachtsduft.
Vladimir Prelog veröffentlichte seine erste wissenschaftliche Arbeit im Alter von 16 Jahren in der renommierten Chemiker-Zeitung!
Vladimir Prelog und Leopold Ružička (Nobelpreis 1939) waren gut befreundet, und Prelog wurde 1957 Ružičkas Nachfolger als Leiter des Labors für Organische Chemie an der ETH Zürich.
Text: Marie A. Perrin, Carla Miró-Vinyals und Redaktion SimplyScience.ch